Практически за два полные года выступлений с января 2000-ого года до декабря 2001-ого карлито был Универсальным чемпионом WWC четыре раза. Три из них, Карлито становился чемпионом после победы над Реем Гонзалесом. Четвёртый титул, который он выиграл третьим по счёту он выиграл после того, как титул стал вакантным из-за результата матча между Карлито и Куртом Хённигом. В 2002-ом году Карлито объединялся с Эдди Колоном и Коннаном, и был чемпионом WWC в парных боях. Так же в 2002-2003-их годах Карлито побеждал таких рестлеров как Сабу, Вампиро, Эль Бронко и Коннана для выигрыша в сумме 8-ми титулов универсального чемпиона WWC.
Второго июня 2003-его года Карлито подписал контракт с WWE и отправился в OVW. Но вскоре он снова появился в Пуерто Рико и снова победил Эль Бронко для своего девятого титула универсального чемпиона WWC. Он лишился титула через две недели, из-за окончательного ухода в OVW. Карлито провёл в OVW около года, в основном выступая в парных матчах с Майком Мондо. 15-ого декабря Карлито выступил в тёмном матче RAW в Тампе, штат Флорида. В матче он в паре с Брентом Деилом проиграл Майку Бартону и Джиму Стилу. 5 дней спустя Карлито вернулся в Пуерто Рико, и победив Доминиканского Мальчкика, в десятый раз стал универсальным чемпионом WWC. Он держал титул до января 2004-ого года, пока не проиграл его Мяснику Абдулле.
После ещё некоторого времени в OVW Карлито был готов для своего дебюта в Августе на SmackDown!. Но его дебют состоялся в октябре, когда он дебютировал под именем Carlito Caribbean Cool, говоря о том, что он плюёт в лица не крутых людей, и в первом матче он стал чемпионом С.Ш.А., победив Джона Сину. Но в ноябре Карлито получил травму плеча от рук Жестокого Холли и вскоре проиграл титул назад Сине. Карлито не мог выступать на ринге, но он появлялся на телевидении, будучи менеджером своего телохранителя Иисуса (Агилеры), который так же враждовал с Синой. Вскоре Иисус тоже получил травму и Карлито начал сторилайн, в котором он собирал подписи, чтобы уволить Тедди Лонга с поста Генерального Менеджера. Но в итоге Линда МакМахон дала Лонгу право заставлять Карлито делать всё, что Лонг пожелает, что привело Карлито к нескольким унизительным сегментам. Вернувшись на ринг Карлито больше выделялся не боями, а работой с микрофоном, благодаря его странный акцент и забавные шуточки. На WrestleMania 21 Карлито прервал шоу Родди Пайпера "Piper's Pit", но в итоге на ринге появился Стон Колд Стив Остин и провёл на Карлито коронный Станнер. А на следующем SmackDown! Карлито начал собственное шоу, которое называлось "Carlito's Cabana". Затем Карлито начал искать сбе телохранителя, и пытался уговорить на эту роль Большого Шоу, но тот отказал, и в итоге телохранителем Карлито стал Метт Морган, который и враждовал с Шоу. Ни услуги Моргана, ни его фьюд с Шоу не продлились долго и в Драфт-Лоттерее в июне 2005-ого года Карлито был переведён на RAW, и опять же, в первом матче на шоу он победил Шелтона Бенджамина и стал Межконтинентальным чемпионом. Вскоре он защитил титул от бывшего чемпиона на празднике WWE Vengeance, и затем ещё раз на RAW 11-ого июля.
Шоу "Carlito's Cabana" перешло на RAW, и Карлито через него начал влезать во все сюжеты на RAW. Он атаковал травмированного Роба Ван Дама, объединился с Куртом Энглом, нападал на Курта Энгла, враждовал с Крисом Джерико, узнавал подробности атаки Шона Майклза на Халка Хогана летом 2005-ого года и многое другое. Так же Карлито дрался с Синой за титул чемпиона WWE, но потерпел неудачу, и вскоре, на празднике WWE Unforgiven проиграл свойтитул Межконтинентального чемпиона Рику Флеру. Проиграв одной легенде, Карлито переключился на Мика Фоли и дрался с Легендой Хардкора на празднике WWE Taboo Tuesday. В их матче зрители выбирали гиммик Фоли, и большинство проголосовало за гиммик Менкайнда, который и победил Карлито. Затем Карлито начал представлять команду RAW перед праздником WWE Survivor Series, и переодически вмешивался в бои SmackDown!'a. Затем, когда война брендов закончилась Карлито начал вкладывать все усилия, чтобы выиграть титул чемпиона WWE в тяжёлом весес в матче Elimination Chamber на празднике WWE New Year's Revolution. В самом матче Карлито и Крис Мастерс работали вместе, но вскоре Карлито подло удержал напарника, и вскоре сам был удержан Джоном Синой для победы. Карлито и Мастерс решили отложить их проблемы и стали командой. Мало того, на WrestleMania 23 они встретились с Большим Шоу и Кейном в матче за титулы чемпионом мира в парных боях, но проиграли.
После этого их команда распалась, после того как Мастерс отвернулся от напарника. На празднике WWE Backlash Карлито и Мастерс встретились один на один, и Карлито вышел победителем. Карлито вернулся на охоту за титулом Межконтинентального чемпиона, которым овладал тогда Шелтон Бенджамин, но в картину титула так же присоединился Джонни Найтро. После нескольких потрясных боёв этой троицы Найтро стал чемпионом, а Карлито объединился с Триш Стратус, которая враждовала с девушкой Найтро - Мелиной. Затем, в августе 2006-ого у Карлито начался фьюд с Ренди Ортоном, и они участвовали в различных парных матчах друг против дурга. На празднике WWE Unforgiven Ренди Ортон победил Карлито в матче один на один. Вскоре их вражда закончилась и Карлито снова начал фьюд с Крисом Мастерсом, который фьюдил с Джерри Лоулером.
